로버트 맥두겔은 유명 화가 및 위대한 예술가들의 고가의 작품만을 골라서 훔치는 도둑으로 유명하다. 뉴욕의 렘브란트 작품 도난 사건 때도 그가 유력한 용의자로 지목되었으나, 증거를 남기지 않는 그의 능숙한 솜씨는 그의 범행을 아직도 전설로만 남아 있게 만든 사람이다. 아름다운 미모를 겸비한 도둑 버지니아 베이커는 맥두겔 때문에 램브란트 그림 도난 사건으로 졸지에 2천4백만 달러라는 거액을 손해 보게 된다.
  버지니아 베이커는 보험회사 조사 담당관인 크루즈(Cruz: 윌 패톤 분)의 제안으로 미술품 전문털이범 맥두겔에게 접근한다. 맥과 베이커는 함께 범행을 모의, 베르포드 성의 가면무도회에 참석, 귀한 중국가면을 훔친다. 그러나 맥두겔의 진짜 목적은 훔친 가면을 그린이라는 사람에게 건네주고 그 대가로 말레이시아 국제 은행을 털기 위한 암호를 얻으려는 것이다. 두 사람은 밀레니엄의 새해를 몇일 앞두고 말레이시아로 날아간다. 마침내 밀레니엄 밤 밀레니엄 버그를 방지하기 위해 은행의 컴퓨터를 잠시 멈춘 사이 맥과 베이커는 수십억 달러의 돈을 계좌 이체 시키는데 성공하는데.